美國總統歐巴馬搭機降落在古巴首都哈瓦那時，長久以來無法想像的美、古關係修睦將功德圓滿，而歐巴馬原本受到中東泥淖和國內黨同伐異影響的政績，也將因此擦亮。
屆時歐巴馬將是繼前總統柯立芝（Calvin Coolidge）1928年搭乘主力艦抵達古巴以來，首位訪問古巴的美國在位總統。
歐巴馬此行預定參觀哈瓦那舊城，與古巴總統勞爾．卡斯楚（Raul Castro）會談，並與一生飽受當局反美思想灌輸的古巴人民直接交談。
當然他這麼高調地飛越150公里佛羅里達海峽以訪問古巴的目的，也是希望祛除美國人民對古巴的陳年刻板印象。
歐巴馬透過經濟交往以期帶動古巴政治改革的戰略，成敗取決於美國民間是否踴躍到古巴度假、進行雙邊貿易及與古巴簽定商務合約。
然而許多美國人現仍將古巴視為甘迺迪所說的「禁錮之島」，是災難、共產主義和鎮壓的同義詞。
歐巴馬上任之初，就希望消除這種陳舊印象，並完成甘迺迪在達拉斯遇刺前所追求的目標，即與革命後的古巴修睦關係。
歐巴馬有時會認為，與敵人談判的樂趣大於和長期盟友談判；而他促成各強國與伊朗簽署劃時代核子協定，也是這種狀況。
他從中東後退一步的戰略性作法，使沙烏地阿拉伯等國氣惱。他認為，中東問題在美國外交政策上過份突出，且突出的時間太久。
批評人士指出，這種政策的後果嚴重，撤軍伊拉克及不願遏止敘利亞慘烈內戰的結果，是助長了伊斯蘭國（IS）崛起。
但此次訪問古巴3天期間，善於盤算的歐巴馬希望能贏得這場豪賭的彩金。
此行他固然會與古巴共產黨當局談判，但白宮指出，重點還是在直接接觸古巴人民。歐巴馬將會見古巴異議人士和企業家，並透過廣播和電視直播，發表演說。
設計美、古破冰政策的白宮副國家安全顧問羅茲（Ben Rhodes）說：「我們認為，這場演說是兩個歷史上獨一無二的時刻。」
預期屆時歐巴馬將高談兩國間的共同利益，但也會力促古巴擴大開放。
